暗い生活を送る少女はある日、奇妙なカフェのマスターから「ドリームパス」を渡される

「HAPPYEND.」は、暗い影を引きずった少女が、悪夢を乗り越えて成長する姿を描いたホラーアドベンチャー。それぞれ独立した「HAPPYEND 1st night」「HAPPYEND 2nd night」「HAPPYEND final」の三章からなり、好きな章を選んでプレイすることができる。

（全章を通して）ゲームの主人公は高校生の少女「渡辺桜」。ある日「夢喰珈琲店」という名の奇妙なカフェに入り、マスターから会員証代わりに「ドリームパス」を渡される。マスターによれば「希望のある夢を見られるお守り」ということだった。

その日の夜、桜は奇妙な夢を見た。そこは見知らぬ高校の中で、出会うのはこれまで会ったこともない人たちばかり。しかも夢の中で最初に出会った少年は「この夢の中は危険で、夢の主を探して開放しないと、夢から出ることができない」という……。

桜の精神が「0」にならないよう小まめに回復しながらマップを探索

「1st night」「2nd night」「final」の三章は、ストーリーの連続性はあるものの、システムとしては独立している。プレイヤーは、どの章からでも自由にゲームをはじめることができる。

操作はキーボードで行う。カーソルキーで自キャラの移動。【Shift】キーを押しながら移動するとダッシュ。決定キー（【Enter】キーなど）では目の前の物を調べたり、操作したりできる。メニューはキャンセルキー（【Esc】/【X】キーなど）で開ける。RPGツクール製ゲームではおなじみの操作だ。

ユニークなのは、桜がストレスを感じると精神が減り、「0」になるとゲームオーバーになってしまうこと。精神は、マップ上のどこかにある桜のぬいぐるみを調べることで回復する。桜の精神状態は、ストレスを感じたときに画面左上に表示されるグラフィック（精神ゲージ）またはメニューで確認できる（システム上の細かな点は章によって異なる）。

悪夢の中で全員を救済しようとする少年「楓」の正体は？　「カロン」の目的は？

登場人物も章によって大きく異なる。全章を通じて登場する、悪夢に関連深いキャラクタは「渡辺桜」「古谷楓」「カロン」「アリス」の四人。

主人公「渡辺桜（わたなべ・さくら）」は高校2年生。幼い頃に母親を事故で失ってからは父親との二人暮らし。母の死後、父親とのコミュニケーションがうまくいっておらず、常に暗い雰囲気を漂わせている。

「古谷楓（ふるや・かえで）」は、悪夢の中で桜が最初に出会った16歳の少年。同様の悪夢をすでに何度も経験しているらしく、桜たちにさまざまなアドバイスを与えてくれる。

「カロン」は「夢喰珈琲店」のマスター。桜たちが悪夢に飲み込まれる原因となった「ドリームパス」を何らかの目的で配っている。

「アリス」は「夢喰珈琲店」のウェイトレス。常に咥えタバコのぶっきらぼうな感じだが、実際に話してみると口調は丁寧。最終章では桜の手助けをしてくれる。