重要な日本史年表を楽しみながらチェックできるソフト。かわいらしい女の子のイラストを見ながら、気分も新たに受験勉強に励もう。「実用第一!! 教えてお兄ちゃん! 日本史編」は、かわいい妹が日本史の年号を質問(出題)してくる歴史学習ソフト。正誤率によって変化する妹の表情と言葉を眺めることで、億劫な受験勉強の中でちょっとした気分転換を図ることができる。用意された問題は「古代」「中世」「近世」「近・現代」と、すべての年代が出題される「通史」の5種類。出題される問題に対し、数字で年号を入力して解答する。
出題をしてくれるのは、プレイヤーの妹という設定の制服姿の女の子(雰囲気からすると恐らく高校生だろう。高一か高二といったところか)。彼女が黒板の前で出題するのは、日本史の年号問題。問題は全部で244問。いずれも厳選された、日本史年表中の重要な出来事のあった年だ。
操作はキーボードまたはマウスで行う。メニュー項目の選択は、マウスでクリックするか、【↑】/【↓】キーで選択して【Enter】キーで決定する。解答の入力はキーボードで行う。起動後の画面で「START」をクリックすると、問題の選択画面になる。ここで「古代(67問)」「中世(40問)」「近世(60問)」「近・現代(77問)」「通史(244問)」のいずれかを選択すると、出題が開始される。
問題はすべて「鎌倉幕府が滅亡したのは?」といった具合に文章で出題され、解答は、ダイアログに正解となる年を半角数字で入力してゆく。答えが正解の場合は「○」のプラカードを挙げながら少女が微笑んでくれる。不正解の場合は「×」のプラカードを挙げて悲しそうな表情になる。これを繰り返し、出題のすべてに解答すると、その正解率によって少女が異なる反応を返してくれる(時代史2パターン、通史4パターンの計6パターンが用意されている)。