小さな街に住むおじいさんになって、秋晴れの日に街を「散歩」するゲーム。街には駅やなじみの喫茶店、境内の骨董市などがあり、出かけた先での何げない会話や買い物など、いろいろなイベントをのんびりと楽しめる。「さんぽ日和」は、散歩をテーマとした一風変わったアドベンチャーゲーム。プレイヤーは、小さな古めかしい家の縁側にぼんやりと座っている「おじいさん」となり、ゆっくりと街を散歩する。散歩コースとなっている街には、いろいろなタイプの人が暮らしている。
舞台は、現代的だがどこかに懐かしい雰囲気を持つ、地方の小さな街のような場所。コンビニや喫茶店、本屋などが立ち並ぶ街道、茶店もある遊覧船のりば、こぢんまりした駅、骨董市が開かれている寺の境内、はるかに山が見渡せる川べりなどなど、街の景色はバラエティに富んでいる。各場面には、商売をする人や近所の人などいろいろな人間が登場。また、最近話題のかわいい動物も出てきたりして楽しい。
街の人たちはおじいさんに話しかけたりしてくるが、おじいさんは「おじぎ」「笑う」「泣く」「怒る」「え?(聞き返す)」の5種類の動きに加えて、店や物売りの場面でのみ追加される「買う」といった行動しかできない。
街に出ると、喫茶店やたこ焼き屋などでの飲食代、遊覧船や人力車などの乗り物代、骨董品市での買い物代など、お金を使う場面がたくさんある。しかしおじいさんは、財布に意外とたくさんのお金(3〜4万円)を所持しているほか貯金もあるので、買い物や遊びのお金にはこと欠かない。
大きな事件が起きることは基本的にないが、店を訪ねたり人と出会うことにより、ちょっとした「できごと」が起きて、ストーリーが展開することがある。ほっとするできごとに合うことで、おじいさんの「ほのぼの度」がアップ仕組みになっている。
散歩は、家へ戻ればいつでも終わらせることができる。終了画面ではその日の散歩のデータとして、ほのぼの度、歩数や時間、所持金などの一覧、さらに散歩でのできごとや出会った人を思い出しての「今日の一言」が表示される。